Родилась Ольга Константиновна Чехова в городе Гюмри (Армения) 14 апреля 1897 года. Родители – лютеране по вероисповеданию. Отец – инженер Константин Леонардович Книппер, мать – преподаватель музыки Анна Ивановна Книппер (урожденная Зальца).
В 16 лет Книпперы отправили дочь, проявлявшую интерес к театру, к тете Ольге Леонардовне Книппер-Чеховой, к актрисе Художественного театра, определившей племянницу в студию при театре. Вскоре Ольга влюбилась и вышла замуж за актера театра Михаила Чехова. Брак оказался недолгим, через 3,5 года супруги развелись. После развода Ольга сохранила фамилию бывшего мужа – Чехова. В 1920 году Ольга покинула Россию и обосновалась в Германии, где снялась в ряде немых фильмов, а в 1929 году дебютировала в качестве режиссера, пригласив на главную роль в свой фильм бывшего мужа Михаила Чехова, также покинувшего Россию.
Получив в 1930 году германское гражданство, продолжала активно сниматься в кино вплоть до краха гитлеровского рейха в 1945 году. В апреле 1945 года сотрудники советской контрразведки доставили Чехову из Берлина в Москву, их интересовали ее отношения с лидерами Германии, Гитлером и Геббельсом. Как пояснила актриса, связи были чисто официальными, и в июне 1945 года ее вернули в Берлин. Сын видного советского деятеля Лаврентия Берии Серго в книге воспоминаний об отце писал, что Чехова была агентом НКВД, но опубликованных документальных свидетельств этому нет.
С 1950 года Ольга жила в Мюнхене, где активно снималась в фильмах и публиковала воспоминания. Всего она снялась в 150 фильмах. В 1932 и 1936 году играла русскую императрицу Елизавету Петровну, последнюю роль в кино сыграла в 1974 году. Умерла актриса 9 марта 1980 года, в возрасте 83 лет; похоронена под Мюнхеном. Перед смертью, как и писатель Антон Чехов (муж ее тети и дядя первого мужа) попросила бокал шампанского.
